Ich habe bei einer Migration des Web Application Proxy von Windows Server 2012 R2 auf einen Windows Server 2019 das Problem gehabt, dass der Service mitsamt Health Check lief aber die Verbindung über den Proxy nicht klappte. Also habe ich das Zertifikat überprüft, sowie einen neuen Eintrag von Hand erstellt, bei dem die Verbindung funktioniert hat. Im Eventlog war lediglich der Event 12019 ersichtlich, der den Hinweis enthält, dass der Listener bereits von einer anderen Komponente auf dem Web Application Proxy registriert wurde. Dies kann mit folgendem Befehl überprüft werden
netsh http show urlacl

image-2.png

Bei mir war das nicht der Fall, eine Suche im Internet brachte mich auf folgenden Link, welcher den entscheidenden Hinweis auf ein Slash ( / ) im Namen lieferte.
Web Application Proxy Event ID 12019 – (0x8007007b) | GI Architects (gi-architects.co.uk)

Darauf hin habe ich ein Powershell Snippet geschrieben, mit dem alle Namen der Anbindungen welche ein Slash enthalten zu einem Bindestrich konvertiert werden. Noch den Service neu gestartet und die Verbindungen über den WAP klappten wunderbar.

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Get-WebApplicationProxyApplication | select ID,Name | ForEach-Object { if($_.Name.Contains("/")){ Set-WebApplicationProxyApplication -Name $_.Name.Replace("/","-").TrimEnd("-") -ID $_.ID} }