Um nach dem Aufbau eines L2TP/IPSec Tunnels mittels OSX eingebauter VPN Software automatisch eine statische Route hinzuzufügen bietet Apple folgendes Szenario:
File /etc/ppp/ip-up erstellen mit folgendem Inhalt:

#!/bin/sh
/sbin/route add SUBNET $5

SUBNET ersetzen mit dem Subnet, welches durch den VPN Tunnel geroutet werden soll (z.B 192.168.0.0/16)
Nun die Rechte des Scripts anpassen (als Root):

chmod 0755 /etc/ppp/ip-up

Dieses File wird nun jedes Mal ausgeführt, wenn ein VPN Tunnel aufgebaut wird.
Die Route wird automatisch wieder gelöscht, sobald der VPN Tunnel getrennt wird.